神戸大学附属図書館デジタルアーカイブ
https://hdl.handle.net/20.500.14094/0100490480

このアイテムのアクセス数:198件（2025-05-09 15:26 集計）

閲覧可能ファイル 

ファイル フォーマット サイズ 閲覧回数 説明
0100490480 (fulltext) pdf 468 KB 145

メタデータ

ファイル出力

メタデータID
0100490480
アクセス権
open access
出版タイプ
Accepted Manuscript
タイトル
Regiocontrolled Halogen Dance and In Situ Transmetalation of Pyrroles Directed by the α-Substituent
著者
Matsuyama, Daichi ; Okumi, Tatsuki ; Mori, Atsunori ; Okano, Kentaro
著者名
Matsuyama, Daichi
著者名
Okumi, Tatsuki
著者ID
A0132
研究者ID
1000090210111
ORCID
0000-0002-1163-264X
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/search/detail.html?systemId=7d6c575d6eaeaeac520e17560c007669
著者名
Mori, Atsunori
森, 敦紀
モリ, アツノリ
所属機関名
先端膜工学研究センター
著者ID
A0081
研究者ID
1000030451529
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/search/detail.html?systemId=8cfceb7a35ce24d9520e17560c007669
著者名
Okano, Kentaro
岡野, 健太郎
オカノ, ケンタロウ
所属機関名
工学研究科
言語
English (英語)
収録物名
Synlett
巻(号)
35(16)
ページ
1919-1923
出版者
Thieme
刊行日
2024-10
公開日
2025-02-22
注記
published online: 22 February 2024
抄録
Multiply substituted pyrroles are found in medicines, natural products, and functional materials. A general method for introducing functionality on the pyrrole ring is thus required. Herein, a regiocontrolled halogen dance reaction and an in situ transmetalation of α-functionalized bromopyrroles are reported. Selective generation of the isomeric pyrrolylmetal species was achieved by using an ethyl ester or a phenyl group at the α-position of the pyrrole and by switching between the halogen dance reaction and in situ transmetalation. These reactions proceeded smoothly when an N,N-dimethylsulfamoyl group was attached to the pyrrole nitrogen atom, providing the corresponding products in 68% to quantitative yields on 1-mmol scale. This method was applicable to the formal synthesis of Kendine 91.
キーワード
deprotonation
halogen dance
in situ transmetalation
organometallic reagents
pyrroles
regioselectivity
カテゴリ
工学研究科
先端膜工学研究センター
学術雑誌論文
権利
This is an Accepted Manuscript of an article published by Thieme Publishing Group in Synlett on 22 February 2024, available online at https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/a-2236-1060
関連情報
DOI
https://doi.org/10.1055/a-2236-1060